Skagen Nordstrand betog i det forrige århundred også de berømte Skagens-malere. Når de skulle male solnedgang, drog de med staffeli under armen til Skagen Nordstrand. Det var for eksempel her, P.S. Krøyer i 1891 malede sit første blåtonede stemningsmaleri, "Fiskere på Nordstranden en Sommeraften" og brugte lyset og strandens øde storhed som billedets fokus.
Gennem tiderne er fiskerne sejlet ud fra Skagen Nordstrand, mens klitheden på den anden side af klitterne blandt andet blev brugt til landbrug. En stor del af klitheden ved Skagen Nordstrand fungerede også som fællesareal for bønderne inde i byen. Med en byhyrde sendte de kreaturerne i samlet flok ud til græsning. Græsningsruterne menes at have lagt navn til lokale stednavne som Drøwten.
Grenens historie er nøje knyttet til skibsfarten og specielt skibsforlis. Grenen var frygtet af søfarende, og strandinger var sammen med fiskeriet hovedindtægtskilder for beboerne i Skagen. Mange af de langt over 1.000 skibe, der gennem historien er forlist og strandet ud for Skagen Nordstrand, medførte storstilede redningsaktioner og gav stednavne til området. Som for eksempel Stavmandsbakken og Knivskærebakken.
I 1561 beordrede Kong Frederik II efter internationalt pres den første fyrafmærkning opført i Skagen - en tranfyret lampe, som senere blev afløst af et vippefyr.
I 1956 blev det 26 meter høje Skagen West Fyr bygget, som erstatning for Højen Fyr, der truede med at styrte i havet. Det slanke, hvide fyr er et af de første fjernstyrede fyr herhjemme - og altså uden vagtlokale.